Amfotere forbindelser

Syre/base-kemi



Hvad er amfotere forbindelser?

Amfotere forbindelser er kemiske forbindelser, der kan fungere som både syre og base. Dette er IUPACs definitioner:
Når man læser i en del undervisningsmateriale, vil man se, at der ofte ikke skelnes mellem de to typer af amfoter, og det hele kaldes blot amfolytter. Dette kan give anledning til en del misforståelser.

Der er en væsentlig forskel på amfotere forbindelser og buffere, som man let kan overse, når man begynder at arbejde med syre/base-kemi, amfotere forbindelser er ét molekyle eller én ion med begge funktioner, mens buffere er en blanding af syre og base, altså mindst to forskellige molekyler/ioner. Man skal ligeledes være forsigtig med ikke at få amfolytter forvekslet med zwitterioner, som er ioner med både positive og negative ladninger samtidig. Der er et overlap, idet amfolytter også er zwitterioner, men ikke alle zwitterioner er amfolytter (mange kan godt lide denne denne analogi: alle elefanter er grå, men ikke alt gråt er elefanter).



Amfiproter

Den vigtigste af de amfotere forbindelser er amfiproten vand, fordi al syre/base-kemi afhænger af vand, og vands autoprotolyse bliver en dominerende effekt ved meget tynde opløsninger. Til undervisningsopgaver er autoprotolysen sjældent relevant eller interessant, fordi fokus er på de stoechiometriske beregninger, og man arbejder i koncentrationer hvor vandets bidrag er negligibelt, men for industrielle processer, bl.a. beregninger på udledning er spildevand i forhold til sikkerhed og miljøkrav, er vands autoprotolyse en essentiel egenskab i forhold til krav til pH.

Vands autoprotolyse, og dermed hvorfor vand er amfiprotisk, ser således ud:

2 H2O(l) H3O+(aq) + OH(aq)

En amfiprot, som ikke er vand, kunne være KH2PO4. Det svarer til phosphorsyre der er titreret til første ækvivalenspunkt med kaliumhydroxid. Ionen H2PO4 kan nu fungere som syre, ved at fraspalte endnu et H+, f.eks. ved reaktion med OH:

H2PO4(aq) + OH(aq) HPO42−(aq) + H2O(l)

Samme ion kan også fungere som base og optage H+, det ser således ud:

H2PO4(aq) + H+(aq) H3PO4(aq)



Amfolytter

Amfolytter med både sure og basiske funktionelle grupper er almindeligt forekommende, bl.a. aminosyrerne. Hvis vi ser på aminosyren glycin, som er 3-amino-propansyre, har den en syregruppe i den ene ende og en amin, som er en basisk gruppe i den anden ende. Derfor vil der ved tilsætning af hydroxidioner være en reaktion med syregruppen:

H2N-CH2-CH2-COOH(aq) + OH(aq) H2N-CH2-CH2-COO(aq) + H2O(l)

Ved tilsætning af H+ vil der være en reaktion med aminogruppen (basen):

H2N-CH2-CH2-COOH(aq) + H+(aq) +H3N-CH2-CH2-COOH(aq)

Vær opmærksom på, at amfolytter godt kan have flere sure eller basiske funktionelle grupper, f.eks. asparginsyre, som er en aminosyre med to syregrupper og én aminogruppe, eller aspargin, som er en aminosyre med én syregruppe, én aminogruppe og én amidgruppe.



Formel skrivemåde for amfotere forbindelser

Den måde man skriver reaktionerne for amfotere forbindelser på, som generelle reaktioner, er disse tre:

Syre(aq) + H2O(l) Amf(aq) + H3O+(aq)
Amf(aq) + H2O(l) Base(aq) + H3O+(aq)
Amf(aq) + Amf(aq) Syre(aq) + Base(aq)

I det danske undervisningsmateriale jeg har kendskab til, er dette omtalt som amfolytters reaktioner, men det gælder generelt for amfotere forbindelser, og de viste eksempler er ofte amfiproter i stedet.

Notationen kan virke lidt misvisende, idet amfolytten her må have en ladning på −1 eller lavere og basen en ladning på −2 eller lavere. Ligeledes er skrivemåden i modstrid med det vi normalt betegner som korrekt afstemning af reaktionsligninger, idet der ikke er ladningsbevarelse. Det er for at gøre reaktionsligningerne generiske, så de passer til alle amfolytter, uanset hvilken startladning de måtte have. Notationen kan også give det indtryk, at der kun er én af hver af de sure og basiske grupper. Dette er heller ikke tilfældet. Man betragter det blot som en samlet syre eller base. Ligeledes kan det virke bagvendt, at man ved reaktionen hvor amfolytten reagerer som base (2. reaktionsligning), skriver det som dissocieringen af en syre. Dette gør man af hensyn til matematikken, når man skal til at regne på ligevægtene, og dermed pH, for amfolytterne.



pH-beregninger for amfotere forbindelser

pH-beregninger på amfotere forbindelser bliver hurtigt kompliceret. Grundliggende er man nødt til at regne på det som flere ligevægte, der påvirker hinanden.

Hvis vi ser på de to generelle amfolytreaktioner

Syre(aq) + H2O(l) Amf(aq) + H3O+(aq)
Amf(aq) + H2O(l) Base(aq) + H3O+(aq)

giver det de to ligevægtskonstanter:

Ka(syre) = [H3O+] · [Amf]
[Syre]

Ka(Amfolyt) = [H3O+] · [Base]
[Amf]


Ved at gange de to syrestyrkekonstanter sammen fås:

Ka(syre) · Ka(Amfolyt) = [H3O+] · [Base] · [H3O+] · [Amf] = [H3O+] 2 · [Base]
[Amf] [Syre] [Syre]


Vi har nu en ligning med tre ubekendte. For at komme videre her fra, bruger man en simplificering, som hedder amfolytligningen.


Amfolytligningen, som man også bruger til amfiproter, og godt kan lide til undervisningen af bl.a. gymnasieelever, fungerer således:

Ved tynde opløsninger, hvor både syren og basen er svag og vandets autoprotolyse ikke begynder at spille ind, er [Syre] ≈ [Base], og man laver den tilnærmelse, at

Ka(syre) · Ka(Amfolyt) = [H3O+] 2

pH = pKa(syre) + pKa(Amfolyt)
2

Bemærk, at iflg. ligningen, er pH ikke koncentrationsafhængig. Dette er naturligvis ikke korrekt, og er en af grundene til, at formlen har en yderst begrænset anvendelse, f.eks. kemiundervisning på gymnasieniveau.

Som formlen er sat op, svarer det til, at hvis man har en amfiprot som f.eks. HCO3, så svarer de to pKa-værdier til pKa1 og pKa2 for H2CO3, hvilket gør formlen meget let at arbejde med. Har man en amfolyt, bruger man pKa for syren og pKa for basen. Er der flere syre- eller basegrupper, som f.eks. asparginsyren, bruger man pKa for den dominerende, dvs. den stærkeste, syre og base. Ved en forskel i pKa på mere end 1, på de to syrer eller baser, vil bidraget fra de svageste syrer eller baser være neglegibelt i forhold til de usikkerheder der allerede er i formlen.